En la era de la exploración, los jugadores llegan a un nuevo hogar lejos de su tierra natal. Intentan asentar la isla grande y cada jugador intenta explorar una parte colocando mosaicos de paisaje. Los mosaicos de paisaje otorgan recursos y se utilizan para erigir edificios con habilidades especiales. Hay que eliminar las barreras de la isla para poder explorar la isla aún más. Los jugadores construyen valiosas estatuas y los barcos de suministros les proporcionan los suministros del viejo mundo que necesitan para ser un colono exitoso en Cooper Island.
Lo especial de Cooper Island es la forma en que los jugadores marcan sus puntos de victoria. Navegan con barcos alrededor de la isla para mostrar su progreso. En su camino alrededor de la isla encuentran islas más pequeñas en la costa que les otorgan valiosos beneficios. Después de cinco rondas, termina una partida de Cooper Island y el jugador que mejor se desarrolló y fue más lejos con sus barcos ganará.